Forskningsprojekt i Pilarskis grupp

Vår grupp uppfinner och utvecklar nya metoder för att bygga organiska molekyler på ett snabbare, billigare och miljövänligare sätt. Vi använder flera strategier för att uppnå detta.

Katalytisk C-H-funktionalisering

Katalys har revolutionerat den organiska syntesen. Det gör det möjligt att konstruera molekyler på otroligt selektiva sätt. Vi är särskilt intresserade av att utveckla och förstå övergångsmetall-katalyserade reaktioner som selektivt ersätter C-H-grupper med andra funktionella grupper. Det är en av de mest effektiva strategierna för att bygga upp molekylär komplexitet. Selektiv funktionalisering av CH-grupper kan leda till kraftigt förkortade syntesvägar och möjliggöra syntes av produkter som tidigare ansetts omöjliga att tillverka på konstgjord väg.

C-H-bindningar är den vanligaste typen av ”funktionell grupp” i organiska molekyler. Aktivering av rätt C-H-grupp är därför en utmaning som innebär att katalysatorer och strategier för att selektivt ändra den önskade C-H-bindningen (regioselektivitet) under mildast möjliga förhållanden måste utvecklas. Nyckeln till detta är att designa katalysatorn korrekt och förstå mekanismen genom vilken dessa reaktioner sker. Vi är därför också intresserade av olika aspekter av metallorganisk kemi (kol-metallbindningars kemi). Vi har utvecklat nya metoder för C-H-funktionalisering av heterocykler som direkt introducerar C-C- och C-Si-bindningar samtidigt som funktionalitet som annars skulle förstöras men som är värdefull i efterföljande syntessteg bevaras.

Arynkemi

Aryner är kortlivade, mycket reaktiva intermediärer med en formell "trippelbindning" i en aromatisk ring. De har en enorm potential inom organisk syntes eftersom de kan genomgå en mycket stor variation av värdefulla transformationer. Båda kolen i trippelbindningen kan reagera i ett steg för att producera väldigt många olika kombinationer av C-C- och C-heteroatom-bindningar. Dessutom kan detta ske under exceptionellt milda förhållanden. Aryner är därför utmärkta kandidater för mångsidiga "byggstensmolekyler" från vilka många, mycket olika nya föreningar kan konstrueras i några få steg.

Vi är intresserade av att generera aryn-trippelbindningen i allt mer komplexa sammanhang, bland annat för att kunna studera hur man kan styra trippelbindningens reaktivitet med hjälp av funktionella grupper som påverkar molekylen på långt håll. För att uppnå dessa mål använder vi C-H-aktivering för att introducera nya funktionella grupper till olika aryn-prekursorer. Vi studerar också de bildade arynernas egenskaper, dels genom mekanistiska undersökningar och dels genom samarbeten med beräkningskemister.

Mekanokemi

Lösningsmedel står för en stor del av det avfall som bildas vid organisk syntes. Vid exempelvis läkemedelsyntes kan cirka 70 % av avfallet hänföras till lösningsmedel.

Vi utvecklar reaktioner som fungerar under mekanokemiska förhållanden, vilket innebär att molekyler tvingas kollidera med hjälp av fysisk kraft, ibland helt i fast fas. Detta kan i princip eliminera behovet av lösningsmedel och därför leda till stora framsteg när det gäller att göra synteser grönare och mer hållbara.