Utveckling av nya syntesmetoder baserat på elektrokemi

Elektrokemi besitter en enorm potential att effektivisera syntesen av en rad olika kemiska produkter. Vår forskningsgrupp utvecklar nya elektrokemiska metoder som kan användas för att åstadakomma C-H funktionalisering: den direkta omvandligen av kol-vätebindningar till olika typer av mer värdefulla kol-kol eller kol-heteroatombindningar, på ett effektivare sätt.

Utveckling av nya syntesmetoder baserat på elektrokemi

C-H funktionaliseringskemi utgör just nu en av de mest intensivt studerade forskningsfälten inom den organiska kemin, med flertalet applikationer kopplade till bland annat läkemedelsutveckling, finkemikalie- och naturproduktssyntes, samt materialvetenskap. Här har vår grupp tidigare bidragit med flertalet C-H funktionaliseringsmetoder där vi utnyttjat palladiumkatalys tillsammans med 8-aminokinolin som en dirigerande grupp för att aktivera C-H bindningar i olika typer av substrat.

Dessa tidigare konventionella C-H funktionaliseringsmetoder, utvecklade av både oss och andra forskningsgrupper, har dessvärre varit beroende av ohållbara reaktionsbetingelser som bland annat innefattat höga reaktionstemperaturer och höga laddningar av övergångsmetallkatalysatorer och silver-baserade oxideringsmedel, vilket har begränsat deras användning på stor skala industriellt. Genom att istället nyttja elektrokemi för C-H funktionalisering, så blir det möjligt att genomföra dessa reaktioner under mildare och mer miljövänliga reaktionsförhållanden som är förenliga med konceptet grön kemi.

På senare tid har vi bland annat utvecklat effektivare syntesmetoder som kombinerar användadet av elektrokemi och metallkatalysatorer för att åstadkomma C-H funktionaliseringar under lägre temperaturer och utan användandet av olika redox-reagens och additiv. Vi har också bidragit med helt metallfria elektrokemiska C-H funktionaliseringsmetoder som utöver de nödvändiga reagensen endast behöver arbetselektroderna för att fungera. Gemensamt för alla metoder som vi utvecklar är att de ska fungera i enkla odelade celluppställningar och vara skalbara, så att det har möjlighet att finna användningsområden ute i verkligheten. Vi har redan utvecklat flertalet metoder som kan nyttjas för framställning av diverse användbara syntetiska byggblock och läkemedel, funktionalisering av komplexa molekyler i ett sent skede, samt förädling av biomassa.

Våra publikationer i urval

An Electrochemical Amidation/C-H Halogenation Cascade for the Sustainable Synthesis of Halogenated N-Aryl Amides, Carbamates and Ureas. S. Ponra, R. Sitdikov, A. Calis, O. Verho*, ChemRxiv 2025, 10.26434/chemrxiv-2025-pjgx8

Cobaltaelectro-Catalyzed C-H Acyloxylation of Aromatic and Vinylic Amide Derivatives at Room Temperature. R. Sitdikov, P. Nikolaienko, L. Meyer, O. Verho*, Chem. Commun. 2025, 61, 16946-16949.

Regioselective Palladaelectro‐Catalyzed Chlorination of Arenes in an Undivided Cell. S. Ponra, R. Sitdikov, A. Calis, O. Verho*, Adv. Synth. Catal. 2025, 367, e202401298.

Electrochemical Palladium‐Catalyzed Oxidative Carbonylation‐Cyclization of Enallenols. J. Zhang, B. Das, O. Verho, J. -E. Bäckvall, Angew. Chem. Int. Ed. 2022, 134, e202212131

A Study of an 8-Aminoquinoline-Directed C(sp2)–H Arylation Reaction on the Route to Chiral Cyclobutane Keto Acids from Myrtenal. M. Pourghasmei Lati,* J. Ståhle, M. Oschmann, O. Verho*, J. Org. Chem. 2021, 86, 8527-8537.

Kontakt

Oscar Verho, Universitetslektor
Institutionen för läkemedelskemi
Uppsala universitet

Oscar.Verho@ilk.uu.se

Box 574
751 23 UPPSALA

FÖLJ UPPSALA UNIVERSITET PÅ

Uppsala universitet på facebook
Uppsala universitet på Instagram
Uppsala universitet på Youtube
Uppsala universitet på Linkedin