Oscar Verhos Forskningsgrupp

Synteskemist vid dragskåp

Forskningen i Verhos grupp spänner över ett brett spektrum av områden, som bl.a. innefattar organisk kemisk metodutveckling, läkemedelsdesign och utveckling, samt framtagandet av nya effektivare elektrodmaterial för produktion av grön vätgas. Just nu beskriver denna sida endast den senaste forskningen rörande utvecklingen av nya elektrokemiska metoder för C-H funktionalisering, men på sikt kommer den även att inbegripa beskrivningar av gruppens andra forskningsområden.

Nya elektrokemiska C-H funktionaliseringsmetoder för en grönare framtida framställning av kemikalier

Elektrokemi besitter en enorm potential att effektivisera syntesen av en rad olika kemiska produkter. I vår forskningsgrupp arbetar vi aktivt med utvecklingen av nya elektrokemiska metoder som kan användas för att åstadakomma C-H funktionalisering, dvs den direkta omvandligen av kol-vätebindningar till olika typer av mer värdefulla kol-kol eller kol-heteroatombindningar, på ett effektivare sätt. C-H funktionaliseringskemi utgör just nu en av de mest intensivt studerade forskningsfälten inom den organiska kemin, med flertalet applikationer kopplade till bland annat läkemedelsutveckling, finkemikalie- och naturproduktssyntes, samt materialvetenskap. Här har vår grupp tidigare bidragit med flertalet C-H funktionaliseringsmetoder där vi utnyttjat palladiumkatalys tillsammans med 8-aminokinolin som en dirigerande grupp för att aktivera C-H bindningar i olika typer av substrat.

Dessvärre har dessa tidigare konventionella C-H funktionaliseringsmetoder, utvecklade av både oss och andra forskningsgrupper, varit beroende av ohållbara reaktionsbetingelser som bland annat innefattat höga reaktionstemperaturer och höga laddningar av övergångsmetallkatalysatorer och silver-baserade oxideringsmedel, vilket har begränsat deras användning på stor skala industriellt. Genom att istället nyttja elektrokemi för C-H funktionalisering, så blir det möjligt att genomföra dessa reaktioner under mildare och mer miljövänliga reaktionsförhållanden som är förenliga med konceptet grön kemi.

På senare tid, har vi bland annat utvecklat effektivare syntesmetoder som kombinerar användadet av elektrokemi och metallkatalysatorer för att åstadkomma C-H funktionaliseringar under lägre temperaturer och utan användandet av olika redox-reagens och additiv. Vi har också bidragit med helt metallfria elektrokemiska C-H funktionaliseringsmetoder som utöver de nödvändiga reagensen endast behöver arbetselektroderna för att fungera. Gemensamt för alla metoder som vi utvecklar är att de ska fungera i enkla odelade celluppställningar och vara skalbara, så att det har möjlighet att finna användningsområden ute i verkligheten. Vi har redan utvecklat flertalet metoder som kan nyttjas för framställning av diverse användbara syntetiska byggblock och läkemedel, funktionalisering av komplexa molekyler i ett sent skede, samt förädling av biomassa.

Utvalda Publikationer (C-H funktionaliseringar)

An Electrochemical Amidation/C-H Halogenation Cascade for the Sustainable Synthesis of Halogenated N-Aryl Amides, Carbamates and Ureas. S. Ponra, R. Sitdikov, A. Calis, O. Verho*, ChemRxiv 2025, 10.26434/chemrxiv-2025-pjgx8

Cobaltaelectro-Catalyzed C-H Acyloxylation of Aromatic and Vinylic Amide Derivatives at Room Temperature. R. Sitdikov, P. Nikolaienko, L. Meyer, O. Verho*, ChemRxiv 2025, 10.26434/chemrxiv-2025-bbjk3-v2

Regioselective Palladaelectro‐Catalyzed Chlorination of Arenes in an Undivided Cell. S. Ponra, R. Sitdikov, A. Calis, O. Verho*, Adv. Synth. Catal. 2025, 367, e202401298.

Electrochemical Palladium‐Catalyzed Oxidative Carbonylation‐Cyclization of Enallenols. J. Zhang, B. Das, O. Verho, J. -E. Bäckvall, Angew. Chem. Int. Ed. 2022, 134, e202212131

Ru-Catalyzed C-C Bond Formation via C-H Bond Cleavage. Z. Giustra, O. Verho, L. Pilarski, Handbook of CH-Functionalization 2022, https://doi.org/10.1002/9783527834242.chf0034

A Study of an 8-Aminoquinoline-Directed C(sp2)–H Arylation Reaction on the Route to Chiral Cyclobutane Keto Acids from Myrtenal. M. Pourghasmei Lati,* J. Ståhle, M. Oschmann, O. Verho*, J. Org. Chem. 2021, 86, 8527-8537.

Synthesis of Elaborate Benzofuran-2-Carboxamide Derivatives through a Combination of 8-Aminoquinoline Directed C–H Arylation and Transamidation Chemistry. M. Oschmann, L. Johansson Holm, M. Pourghasemi Lati, O. Verho*, Molecules 2020, 25, 361.

Kontakt

FÖLJ UPPSALA UNIVERSITET PÅ

Uppsala universitet på facebook
Uppsala universitet på Instagram
Uppsala universitet på Youtube
Uppsala universitet på Linkedin